En época medieval la Tierra de Portillo la componían dieciocho núcleos, entre ellos Pedrajas, El Cardiel, Camporredondo, El Raso, El arrabal de Alfareros, la Aldeílla de la Reina (hoy Aldea de San Miguel) y El Compasco. En los alrededores del despoblado también se han encontrado abundantes restos de asentamientos visigodos. Entallada entre comunidades con más empuje, la de Portillo tuvo que defenderse del acoso vecinal de Valladolid, siempre tentada de rebasar la frontera del Duero. De los núcleos fundacionales de la Tierra de Portillo sólo permanecen seis. Alguno sobrevive como caserío (es el caso de El Cardiel, cobijado de pinares junto al Cega) o ermita: El Compasco, al pie del páramo de La Parrilla. En esta despoblación tuvo mucho que ver el progresivo acopio de la propiedad comuniega por la villa cabecera, dejando huérfanas de recursos a las aldeas. En el llano ha habido pastos generosos, como los del Compasco, cuya ermita tenía su propio rebaño de ovejas, o los adehesados de El Raso, que alimentaron la primera ganadería brava documentada. En un pequeño altozano entre pinares sito a cuatro kilómetros del núcleo urbano, en un camino que sale de la carretera que llega hasta Tudela de Duero, se encuentra la ermita de Nuestra Señora de Compasco, construida en varias etapas a partir del s.XV, en ladrillo mudéjar y paredes de adobe encalado, con tejado a la segoviana. El Ayuntamiento de Aldeamayor de San Martín inició en 2002 el proyecto de restauración medioambiental de una antigua extracción de áridos despoblada y degradada, de unos 250.000m2 de superficie, que fue objeto de explotación durante los años 90, en el paraje denominado "Arenera de Compasco", próximo a la ermita de Nuestra Señora de Compasco, que corría un serio riesgo de convertirse en el vertedero incontrolado de la comarca. La Arenera del Compasco está en un enorme pinar, el de las Arenas, en el que se encuentran los linderos de Portillo, Montemayor, La Parrilla, Aldeamayor de San Martín, Tudela de Duero y Camporredondo, de dunas, en las que el espesor de la arena puede alcanzar los 20 metros de profundidad. Esta zona de Portillo y su entorno forma parte del gran arenal de Castilla que, por su extensión, es único en el interior de España. Se trata de dunas continentales formadas por arenas que se fueron depositando a través del corredor creado por el valle del Duero y el curso cambiante del Cega, y aquí están retenidas por la vegetación. La ermita del Compasco está dedicada a la virgen pastora y hasta hace unos años contaba con un rebaño de ovejas propio, que administraba la cofradía de la Virgen. En los alrededores del despoblado también se han encontrado abundantes restos de asentamientos visigodos.