Pese a que no se puede determinar con seguridad a qué época se remonta Valencia de Alcántara –el topónimo Valencia y la propia ciudad extremeña–, es bastante probable que tenga origen romano y se corresponda con un antiguo oppidum. De acuerdo con el DAAH (954, s. v. Valencia de Alcántara), hay restos de un extenso asentamiento romano y un acueducto que, si bien ha sido transformado en época moderna, sería romano en su génesis. La ciudad podría ser incluso la fundada en el 138 a. C. por Decio Junio Bruto con veteranos de las guerras lusitanas o lusitanos mismos, aunque esta generalmente se identifica con la Valencia levantina. El término cuenta, por otro lado, con un extraordinario patrimonio megalítico, conformado por numerosos dólmenes, que es considerado uno de los más importantes de Europa occidental.

Valencia de Alcántara se sitúa en el extremo suroccidental de la provincia de Cáceres, lindando con Portugal al oeste y con la provincia de Badajoz al sur. La capital municipal está a 14 km de la frontera portuguesa. Esa proximidad con la frontera ha marcado –nunca mejor dicho– su trayectoria histórica desde la Edad Media. El lugar, como el conjunto de la zona rayana cacereña, fue reconquistado y repoblado en época bajomedieval por la Orden de Alcántara, de la que recibe su “apellido”. Valencia era una importante fortaleza en época musulmana y fue reconquistada en 1221 por García Sánchez, maestre de Alcántara, bajo el reinado de Alfonso IX. Se le concede fuero en 1262, aunque es posible que tuviera fuero desde poco después de su conquista, de manera que el documento de 1262 no fuera más que la regulación de ciertos elementos forales. Desde el mismo momento de su reconquista y repoblación, Valencia de Alcántara ha constituido un enclave estratégico relevante por su situación fronteriza y, también desde entonces, el contacto mantenido con Portugal y la lengua portuguesa ha sido una constante. De hecho, tal como se recuerda en DialFrontEx (72-76), el territorio de Valencia de Alcántara fue reconquistado y repoblado fundamentalmente por portugueses y no fue hasta finales del siglo XIII, con el tratado de Alcañices (1297), cuando Portugal lo cedió formalmente, aunque de facto estaba en posesión de la Orden de Alcántara.

Como hecho histórico noticiable, la ubicación fronteriza sin duda contribuiría a que en 1497 se celebrara en Valencia de Alcántara la “Boda Regia” entre Isabel, primogénita de los Reyes Católicos, y Manuel I el Afortunado, rey de Portugal. Conviene también hacer notar que Valencia de Alcántara estuvo bajo el dominio de Portugal durante algunos años; en concreto, entre 1664 y 1668, en la etapa final de la Guerra de Restauración Portuguesa, cuando fue ocupada por el país vecino.