Villa situada al pie de una gran peña dominada por el castillo, entre los ríos Duero y Duratón.

Se erigió en el limes fronterizo del Duero y estuvo largo tiempo bajo la jurisdicción del rey. Solo en el 943 aparece como propiedad del conde de Monzón, que figura en los documentos como "regnante en" Peñafiel y su tierra. 

Fue territorio dotado de una fuerte personalidad, lo que se manifiesta en el hecho de que se constituyera, política y socialmente, en cabecera de las de Villa y Tierra, en las que era el eje de un conjunto de aldeas libres, habitadas por pastores y organizadas en distritos menores, con predominio de una economía forestal y ganadera que exigía una comunidad de pastos y leñas.

Cuenta con dos arrabales: Aldeayuso y Mélida, nombre éste de clara estirpe extremeña, lo que nos indica la procedencia de los repobladores, muy posiblemente, mozárabes.

Fue núcleo repoblador de las tierras del Duero y de las del Valle Esgueva.

Respecto al motivo de su nombre, en el pueblo se cuenta que el rey le dijo al castillo: "Tú serás mi peña más fiel"; que, aunque no sea el motivo, no está descaminado, pues aludiría a lo granado de su defensa, a su situación excelente. Este mismo sería el significado que tendría el segundo elemento de Peñaflor, municipio situado en los montes Torozos, San Juan de Peñaflor en Oviedo o el Peñaflor sevillano.