Es un caso algo especial este topónimo, pues está claro que hay un elemento roble, pero su segundo elemento dista mucho de estar claro. Creemos que hay al menos tres posibilidades que, simplificadas, serían las siguientes:

(1) Estamos ante el colectivo-abundancial robledo (procedente directamente del lat. RŌBŎRĔTU o creado en el interior de la lengua) más el adjetivo hondo, de procedencia también latina. Un significado como "robledo hondo" o "robledo (del) hondo" es perfectamente plausible.

(2) Una ligera variante sobre la explicación anterior sería decir lo mismo, pero con un primer elemento no robledo, sino simplemente roble. El roble del hondo, pasaría fácilmente también a *Roblelondo y Robledondo.

(3) Una tercera posibilidad sería señalar que se trata de un compuesto, plenamente castellano, de roble y redondo, también de origen latino. Se habría producido, de esta manera, una síncopa de la sílaba inicial de redondo. Cabe una variante de esta hipótesis, algo más compleja y algo artificiosa, partiendo directamente del latín RŎTŬNDU, evolucionado posteriormente a *rodondo, sin la disimilación típica del castellano en redondo, con posterior desaparición de /d/ intervocálica, es decir rotundo> *rodondo> *rondo. No es imposible, pero no parece del todo necesario, habida cuenta de que las soluciones apuntadas antes parecen más sencillas y posibles. En lo que hace al significado ciertamente es algo sorprendente la calificación de un árbol como "redondo", pero al contar con algún paralelo parece posible. Se trataría de árboles que por su copa o forma en general son vistos más o menos circulares. Incluso ante este problema semántico cabe considerar que no se trata de que el árbol seas "redondo", sino que está junto a algo redondo, como un prado, una peña, un cerro, con lo que a partir de "el roble del redondo" se habría pasado a "roble redondo" y "Robledondo". Puede haber otros topónimos semejantes, con esa aparente pérdida de la sílaba inicial del adjetivo, como es el caso de Tortonda (Alcolea del Pinar, Guadalajara), si es que es posible que proceda, como parece, de lat. TŬRRE RŎTŬNDA. Una pérdida temprana de la sílaba inicial de adjetivo y de la final de sustantivo podría haber impedido la sonorización de la sorda. La forma Robleondo que nos proporciona Madoz no parece apoyar en particular ninguna de estas posibilidades. Parece ser solo una variante del topónimo actual con pronunciación popular, sin /d/ intervocálica desaparecida. No excluimos que esta pronunciación exista en la actualidad.