El topónimo debe ser entendido como lo que parece a simple vista, esto es, un diminutivo masculino del adjetivo común castellano velloso, de origen latino. Su significado es, como es sabido, "que tiene vello", a decir del DRAE. Evidentemente se puede decir de una persona o un animal en primer lugar, pero es fácil pasar a su aplicación a la naturaleza para describir lugares con mucha vegetación o arbolado. Se trata justamente de lo contrario de cuando se dice "pelado" o incluso más aún "mesado", adjetivos ambos de amplio uso toponímico (Cerro Pelado, Cerro Mesado, etc.). No se puede excluir, al mismo tiempo, que también puede haber sido utilizado en aplicación antroponímica, como sobrenombre lógico, paralelo a Calvo por ejemplo. Como quiera que después el propio apellido puede haberse convertido en topónimo todo ello da lugar a un proceso circular, en el cual es casi imposible precisar en qué estadio está cada uno de los topónimos que presenta este adjetivo. Así pues, podemos concluir afirmando que lo más probable es que en aplicación toponímica (véase más abajo el apartado de cognados) el adjetivo velloso y su diminutivo vellosillo hayan sido empleados para describer parajes, cerros, valles, poblados de mucha vegetación. El topónimo concreto segoviano que aquí se comenta puede ser traslado de los norteños iguales que hallamos en Soria, Burgos o Valladolid o bien puede haber surgido de forma independiente.