La primera mención de Medina de Rioseco como núcleo de población aparece en una bula del Papa Pascual II que, en el año 1116, concede al obispo de Palencia demarcando sus límites. Verdaderamente, el nacimiento de la villa se vincula a la expansión y repoblación de los Campos Góticos que ordena Alfonso III, entre los siglos IX y X.

Juan I dota a la villa de escudo en el s. XIV y le concede los títulos de Muy Noble y Muy Leal. Pero la preponderancia histórica la alcanza con el Almirantazgo de Castilla, cuando Alfonso Enríquez, en el 1424, sitúa en la villa la sede institucional, que llegará hasta casi el siglo XVIII. De hecho, los once miembros de la dinastía Enríquez que fueron señores de la villa, marcaron su ascensión y su auge, pues bajo su señorío se celebran ferias y mercados y goza de un extraordinario esplendor artístico y económico.

En la guerra de las Comunidades, la seguridad de sus muros y el poderío del almirante hicieron que fuese el lugar que eligió el Cardenal Adriano, regidor del reino para refugiarse, el 15 de octubre de 1520, cuando huía del acoso de la Junta Comunera.

A mediados del XVII, Felipe IV le concede el título de Ciudad por los muchos, buenos y leales servicios que el concejo había hecho a los reyes. 

La aparición del ferrocarril contribuiría a un mayor desarrollo económico e industrial de la Ciudad, frenando paulatinamente la utilización del canal como medio de transporte de mercancías y pasajeros.