Aunque tradicionalmente se tiene la creencia de la llegada de colonos fenicios procedentes de Sidón, que fundaron un municipio con el mismo nombre que el de su ciudad de procedencia sobre la base de la ocupación indígena anterior, no hay argumentos históricos sólidos para ello. Es solo una hipótesis basada en la semejanza del topónimo con la denominación de Sidón. En el siglo III a. C. los romanos comenzaron su presencia en todo el territorio peninsular, anteriormente en manos de los cartagineses. En torno al siglo I se construyó un nuevo núcleo urbano que ocupó todo el espacio de lo que hoy es el conjunto histórico de la ciudad.. Por concesión de César Augusto, la ciudad promocionó su anterior estatus municipal y se convirtió en colonia con derecho romano (civitas optimo iure). Era conocida por el nombre de Asido (heredera de un nombre turdetano), Caesarina, o, de forma completa, como Asido Caesarina Augusta. En la Hispania visigoda fue capital de provincia y también sede episcopal de la Iglesia católica. Era entonces conocida como Asidona, sufragánea de la archidiócesis de Sevilla que comprendía la antigua provincia romana de Bética en la diócesis de Hispania. En el año 712 la ciudad fue conquistada por Musa ibn Nusair, general del califato omeya, a comienzos de la conquista musulmana de la península ibérica. Fue capital de la cora musulmana denominada Cora de Sidonia (también conocida como de Saduna en árabe شذونة) . Alfonso X el Sabio conquistó la ciudad en 1264, pasando a ocupar la línea fronteriza contra el reino nazarí de Granada. Esta es la razón por la que, como en tantas otras ciudades, aparezca  en algún documento medieval con la denominación de la Frontera. Como es bien conocido existe desde el siglo XV el Ducado de Medina Sidonial, de grandísima importancia en todos los órdenes.